Alexander-Arnold se unió a los Reds hace 20 años, cuando tenía seis años, y desde entonces ha ganado la Premier League, la Liga de Campeones, la Copa de Inglaterra, la Copa de la Liga, la Supercopa de la UEFA y el Mundial de Clubes.
Su estatus se refleja en un mural que se alza a pocos metros del estadio del club en Anfield, con la siguiente frase: "Sólo soy un chico normal de Liverpool cuyo sueño acaba de hacerse realidad".
Sin embargo, la forma en que será recordado en su ciudad natal durante los próximos años dependerá, para muchos, de la decisión que tome en las próximas semanas sobre su futuro.
El contrato del lateral expira a final de temporada, por lo que el Madrid no tendrá que pagar traspaso alguno por un jugador que ha pulverizado los récords de la Premier League en cuanto a producción creativa de un lateral derecho.
A continuación, AFP Sport analiza las claves del fichaje de este jugador de 26 años.
Los argumentos del Madrid
Al Liverpool le gusta enorgullecerse de sus seis Copas de Europa, lo que le convierte en el club inglés más laureado de la historia de la competición.
El Madrid está en su propia liga, con 15 Copas de Europa o Ligas de Campeones, seis de ellas en los últimos 11 años.
Además de las ventajas en cuanto a estilo de vida que ofrece el cambio al sol español, Alexander-Arnold se alinearía cada semana junto a su íntimo amigo y compañero en la selección inglesa Jude Bellingham, entre un elenco de estrellas en el que también figuran Kylian Mbappé y Vinicius Júnior.
Además, en el Santiago Bernabéu, recién reformado, Trent podría cumplir su sueño de convertirse en el primer lateral en ganar el Balón de Oro.
"Creo que puedo (ganarlo)", declaró Alexander-Arnold a Sky Sports a principios de esta temporada. "Sólo la mañana después de retirarte eres capaz de mirarte al espejo y decir: 'Lo he dado todo'", continuó.
"No importa cuántos trofeos o medallas ganes. Importa lo que das al juego y si alcanzas todo tu potencial", dijo.
Al reducir su contrato, el británico se encuentra en una posición privilegiada para ganar millones con una prima de fichaje. Y puede argumentar que no hay mucho más que ganar si se queda en Anfield.
El Liverpool lidera la Premier League con 12 puntos de ventaja, lo que significa que, cuando expire su contrato actual, Alexander-Arnold será bicampeón de Inglaterra, además de haber ganado otros seis trofeos importantes.
"Espero que su legado sea el de un excelente futbolista de la cantera que lo ha hecho increíblemente bien para este club", declaró a la BBC Steve McManaman, que en 1999 se marchó gratis del Liverpool al Real Madrid.
¿Seguir los pasos de Gerrard?
McManaman ganó dos Ligas de Campeones y dos Ligas en sus cuatro años en la capital española y, sin embargo, se está utilizando como contraargumento para animar a Alexander-Arnold a quedarse.
"Se trata de su legado en el Liverpool y de cómo se le ve. ¿Quieres que te vean como a (Steven) Gerrard o como a McManaman?". Esa fue la reflexión de Jamie Carragher, mismo leyenda del club, sobre la elección de Alexander-Arnold.
"Él (McManaman) se fue al Real Madrid y ganó copas, pero no es adorado. Si se queda, será recordado como uno de los mejores que han jugado en el club y no muy lejos de Gerrard", agregó.
Trent ya es el vicecapitán del club y sería el heredero natural de Virgil van Dijk.
A diferencia de la época de Gerrard, McManaman y Michael Owen, que cambió el Liverpool por el Madrid en 2004, forma parte de un equipo que compite regularmente en lo más alto de la Premier League y la Liga de Campeones.
Si se queda, Alexander-Arnold podría estar en el centro de los trofeos en los años venideros, como un muchacho local convertido en leyenda.
Pero el Liverpool es sólo el último club que ha aprendido que el magnetismo del Madrid es difícil de resistir.