Beenhakker fue uno de los pocos entrenadores que triunfó con los eternos rivales Ajax y Feyenoord. Entre 1987 y 1989, el técnico holandés ganó tres títulos de Liga consecutivos con el Real Madrid, al que llegó de la mano de Ramón Mendoza para dirigir a la incipiente Quinta del Buitre, con Butragueño, Míchel, Sanchís, Martín Vázquez y Pardeza como miembros, y a la Quinta de los Machos, como denominó Hugo Sánchez a compañeros como Gordillo o Antonio Maceda.
Con el equipo blanco vivió su época más gloriosa como entrenador, ganando las tres citadas Ligas, además de una Copa del Rey y dos Supercopas de España. Sin embargo, se le quedó la espinita de la por entonces Copa de Europa, donde alcanzó dos semifinales.
Desde el Real Madrid han enviado su pésame de esta forma: "El Real Madrid C. F., su presidente y su Junta Directiva lamentan profundamente el fallecimiento de Leo Beenhakker, histórico entrenador del Real Madrid que dirigió a nuestro equipo entre 1986 y 1989, y en 1992. El Real Madrid quiere expresar sus condolencias y su cariño a sus familiares, a sus clubes y a todos sus seres queridos. El Real Madrid hace extensivas sus condolencias a todo el madridismo. Descanse en paz".
Antes desde 1981 hasta 1984, después de haber estado dos años al frente del Ajax, dirigió al Real Zaragoza, en la que fue su primera aventura como técnico lejos de su país y, obviamente, su estreno en España. Entre el club maño y el madridista, entrenó una temporada al Volendam, y tras acabar su periplo en el Bernabéu regresó a Países Bajos para volver a liderar al Ajax antes de volver efímeramente al Real Madrid durante unos meses en 1992.
También desde la sociedad de La Romareda han querido darle el último adiós. "El Real Zaragoza quiere expresar sus condolencias a los familiares y amigos de Leo Beenhakker, quien ha fallecido en el día de hoy. Técnico zaragocista entre 1981 y 1984, el neerlandés deja como legado una extraordinaria carrera en los banquillos".
Luego firmó por el Grasshopper suizo antes de cruzar el charco y comenzar su aventura en el Club América, donde su fútbol se ganó grandes elogios. Sin embargo, una polémica con la directiva, que le quiso prohibir alinear a un jugador que no había renovado, acabó de modo abrupto su primera etapa allí. Luego se fue poco tiempo a Turquía porque enseguida volvió a tierras mexicanas para entrenar al Guadalajara. Vitesse, Feyenoord, de nuevo América y De Graafschap fueron sus últimos clubes.
Entre medias, Leo Beenhakker también tuvo tiempo de hacerse cargo de varias selecciones nacionales. Por supuesto, la suya, la de Países Bajos, fue la primera a la que dirigió en dos etapas. Arabia Saudí, Trinidad y Tobago fueron sus aventuras más exóticas antes de volver a Europa para entrenar a Polonia.