Postecoglou se encuentra en la extraña situación de haber conducido al club a la peor campaña de su historia en la Premier League, pero a una victoria de poner fin a 17 años de sequía de títulos.
El futuro del australiano ha sido fuente de constantes especulaciones esta temporada, y la derrota del domingo en casa ante el Crystal Palace (2-0) supuso su vigésima derrota liguera, que deja al equipo en 17ª posición.
El próximo miércoles en Bilbao, sin embargo, una victoria sobre el United no sólo otorgaría al club su primer título europeo en 41 años, sino que también le metería en la Liga de Campeones de la próxima temporada.
"Mi opinión es que ganar un trofeo es por lo que se me juzgará", declaró Postecoglou a la prensa el lunes.
"Podría haber quedado quinto el año pasado, quinto este año -quizá la gente no estaría esperando la fumata blanca para ver si es la última-, pero seguirían diciendo: 'Sabes Ange, eso es genial, pero ya se ha hecho antes. Hasta que este club no gane algo, no habrás dejado huella'".
"Sabía que durante mi mandato me iban a juzgar por eso, así que ahora tenemos la oportunidad de hacerlo".
Derrota dolorosa ante el Liverpool
El Tottenham se quedó a las puertas del título de la Premier League en dos ocasiones bajo la dirección de Mauricio Pochettino y alcanzó la final de la Liga de Campeones en 2019, cuando perdió ante el Liverpool.
Ha habido una regresión desde entonces, pero el equipo de Postecoglou tiene una oportunidad de oro para refrescar el palmarés del club y las fotos de equipos ganadores de trofeos del pasado que adornan el pasillo del estadio, la mayoría de las cuales Postecoglou señala que están en blanco y negro.
"Si nos fijamos en el trasfondo histórico de este club y en lo que ha vivido en los últimos 20 años y pico, creo que podría ser un punto de inflexión en cuanto a la forma en que se percibe el club, pero también en cuanto a cómo se percibe a sí mismo", afirma.
"Tenemos que romper el ciclo. Ése es el obstáculo que tiene que superar este club, porque siempre estará ahí. Hasta que no lo hagas, la gente te dirá que siempre has fallado en los grandes escenarios".
Las lesiones de Christian Romero, Micky van de Ven, Guglielmo Vicario, James Maddison y Son Heung-min no han ayudado a Postecoglou en su segunda temporada.
El mediapunta Maddison y el centrocampista sueco Lucas Bergvall se perderán la final, y el Tottenham no podrá contar con Dejan Kulusevski, que cojeó el domingo contra el Palace.
El talismán del club, Son, está de vuelta tras una lesión en el pie y salió desde el banquillo contra el Palace, pero Postecoglou admite que estará en vilo en los preparativos para Bilbao.
"En un contexto de verdaderas dificultades y enormes desafíos, el grupo ha encontrado la manera de llegar a la final", declaró Postecoglou. "Les pongo entre algodones durante 10 días con la forma en que han ido las cosas este año".
"Sólo espero y rezo para que los dioses del fútbol se hayan quedado sin ningún tipo de desafío que lanzarnos este año".