Paulo Dybala fue el autor del único gol cuando estos dos equipos se enfrentaron en diciembre en la Serie A, y el argentino estuvo a punto de repetir la hazaña en el minuto 10, pero su potente cabezazo tras un saque de esquina se fue directamente a las manos de Mike Maignan.
Minutos después, la atención se centró en el delantero cedido por la Roma al Milan, ya que Tammy Abraham adelantó a los rossoneri. Una jugada de Tijjani Reijnders fue continuada por Theo Hernández, cuyo centro fue rematado por el inglés al fondo de las mallas.
Eldor Shomurodov y Fikayo Tomori no lograron acertar con sendos remates a bocajarro, antes de que Niccolò Pisilli rematara al larguero un centro de Angeliño a la media hora de juego.
Los hombres de Claudio Ranieri siguieron presionando, pero sus intentos de empatar antes del descanso se vieron frustrados por un Milan que les pilló a contrapié.
Theo Hernández volvió a ser el protagonista al asistir a Abraham, quien batió a Mile Slivar con su octavo gol en todas las competiciones.
A los pocos minutos de la reanudación, Slivar se lució al despejar un cabezazo de Kyle Walker, que hubiera supuesto el primer gol del lateral en Italia.
La suerte de Walker siguió esquiva poco después, cuando su desvío en el centro de Angeliño provocó que el balón llegara a Artem Dovbyk, que remató a gol para reducir la desventaja a los 10 minutos de entrar en juego.
En respuesta, el Milan puso en pie en dos ocasiones a los sectores de su afición, sólo para darse cuenta de que el lanzamiento de falta deTheo Hernández se había marchado desviado por muy poco, y de que un bonito remate de Álex Jiménez había sido anulado por fuera de juego.
Pero donde Jiménez falló, los debutantes Santiago Giménez y Joao Félix lo lograron en los últimos 20 minutos: El portugués superó la trampa del fuera de juego cuando el mexicano le cedió el balón, y elevó el esférico por encima del adelantado Svilar. Ambos habían ingresado en el terreno de juego en el minuto 59 sustituyendo a Abrahm y Pulisic.
Los giallorossi pensaron que habían recortado distancias a los pocos minutos, cuando Reijnders introdujo el balón en su propia portería, pero el VAR le perdonó la vida al señalar fuera de juego de Dovbyk en la jugada previa.
Los hombres de Sergio Conceicao encadenan su undécimo partido consecutivo sin perder en casa, lo que les permite albergar esperanzas de conquistar su segundo título de Coppa Italia desde los años setenta, y pone fin a la racha de ocho partidos sin perder de la Roma en las competiciones nacionales.
Jugador Flashscore del partido: Tammy Abraham (Milan)