La idea de entrenar solo le llegó a Cole hacia el final de su carrera como jugador en el LA Galaxy. Empezar con los equipos sub-15 y sub-16 del Chelsea supuso salir de su zona de confort y vivir su primera experiencia real como entrenador. "Tenía experiencia de los entrenadores con los que jugué, pero eso por sí solo no basta para tener éxito. Sabía lo que quería aprender de ellos, pero no sabía cómo transmitirlo a los jugadores de la manera adecuada. Primero tuve que encontrarme a mí mismo en el papel de entrenador."
A lo largo de su carrera, aprendió de grandes como José Mourinho, Carlo Ancelotti y Guus Hiddink, pero al trabajar con jóvenes se centró sobre todo en la psicología y en un trato individualizado. "Me gusta conocer a mis jugadores y descubrir qué les motiva y qué les ayuda a rendir al máximo," explicó en una entrevista con Petr Čech. Considera fundamental entender la personalidad de cada futbolista y encontrar la manera de sacar lo mejor de cada uno.
Su filosofía general estuvo marcada sobre todo por Arsene Wenger, quien daba libertad a los jugadores y les enseñaba a ser independientes directamente en el campo. "Dejo que el propio juego sea el maestro. Wenger confiaba en sus futbolistas para que jugaran con libertad y tomaran las decisiones correctas, sin castigarlos con el banquillo por asumir riesgos."
La versión completa para televisión de este episodio de la serie documental Big Pete estará disponible en CANAL+ Sport y en la plataforma de streaming de CANAL+ en República Checa, Eslovaquia, Francia, Polonia, Myanmar, Bélgica, Países Bajos, Austria, Rumanía y Hungría, y en SuperSport en Sudáfrica y Suiza.